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J・F・ケネディ大統領はチョート校からハーバード大学を卒業したというその経歴により、そして、少しボストンなまりある演説といい、また、その風貌からしても、歴代大統領のうちでも、これほどアイビー的な雰囲気を持った人はいなかったのではないだろうか。
しかし、生まれた時から「三塁ベースの上で生まれた男」つまり、大統領という本塁は目の前だったという文句なしの上流WASP出身の、現ジョージ・W・ブッシュ氏などと比較すると、J・F・ケネディはアイリッシュ（アイルランド）出身だし、意外に服装にはそれほど気を使わない方だったらしく、ジャクリーヌ夫人がクリーニングに出そうとよけてあったワイシャツをそのまま着てしまうなんていうこともしばしばだったらしい。
もし、両氏の出生の違いなどをくわしく知りたいなら、越智道雄著「ブッシュ家とケネディ家（毎日新聞社）を読んでみるといい。
しかし、当時としては、あの颯爽とした若々しいカッコよさは、それまでの政治家が誰も持っていないものだった。
ケネディは、しばしば、ツウ・プレイン・ワン・ファンシー、つまり、スーツ、ネクタイ、ワイシャツのうち、二つを無地にして一つだけ柄物を入れるのが上手に着こなすコツ、とされていた服装上のタブーを破って、チョークストライプのスーツに、細縞のワイシャツを着て、これにレジメンタル・ストライプのタイを合わせる着方を好んでした。
この着こなしは、ジャーナリストの目にも非常に珍しく映ったらしく、「エスクワイア」はこれをケネディ・ルックとして特集したほどだった。
このパターン・オン・パターン、日本流にいうならば、柄に柄を重ねる着こなしは、非常に難しく、下手をするとチンドン屋になってしまうが、上手に着れば、それだけ個性的になる。
何はともあれ、ケネディ大統領は、このように、着こなしの面でも、アイビー党のシンボルで、“絵になる人物”だったわけである。
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